Tras su primera Copa de Europa lograda en 1963, el Milan no se volvió a clasificar para una final de la máxima competición continental hasta 1969. En ella le esperaba el Ajax de Amsterdam, en un partido a disputar en tierras españolas. Concretamente en el estadio Santiago Bernabéu.
Los pupilos de Rocco pasaron por encima de un Ajax dirigido por Rinus Michels, todavía muy verde, venciendo por 4 goles a 1. Tres de los cuatro goles de la final los firmaría Pierino Patri. Algo que sólo había conseguido hasta entonces Ferenc Puskás en 1962.
Esta era la primera vez que los holandeses llegaban a una final de la Copa de Europa, y pagaron caro su inexperiencia. Entre ellos empezaba a brillar un joven Johan Cruyff, sobre todo en el partido de desempate de cuartos de final ante el Benfica, en el cual marcaría dos de los tres goles de su equipo. No obstante se empezaba a asentar la base del que años más tarde sería un equipo demoledor, que ganaría este mismo título tres veces consecutivas a principios de la década de los 70.
